Genre(s): Drama   Krimi    Inhalt: Der irischstämmige James "Whitey" Bulger ist in den 70ern Anführer einer der berüchtigsten Banden in South Boston, der Winter Hill Gang und Bruder des Senators William Bulger. Als sein alter Schulfreund John Connolly, der mittlerweile für das FBI tätig ist, ihn überzeugen will als FBI-Spitzel zu arbeiten, ist Whitey zunächst von der Idee wenig angetan. Schnell erkennt er jedoch die Chance, zwei Fliegen mit einer Klappe zu schlagen: Er kann sich seiner größten Konkurrenz, der Cosa Nostra, entledigen und gleichzeitig der Strafverfolgung durch die Behörden entgehen. Das System scheint perfekt, doch schon bald fängt der Deal an aus dem Ruder zu laufen.